Un atracador de bancos se entrega a la policía porque se ha enamorado y decide llevar una vida honrada. Cuando descubre que los federales son aún más corruptos que él, se verá obligado a utilizar todas sus artimañas de ex marine para limpiar su nombre.

En el sur de Boston, en la década de 1970, el agente del FBI John Connolly (Joel Edgerton) convence al mafioso irlandés James “Whitey” Bulger (Johnny Depp), un delincuente recién salido de la cárcel, para que colabore con el FBI y elimine a un enemigo común: la mafia italiana. El drama cuenta la historia de esa nefasta alianza que provocó una espiral fuera de control, permitiendo a Whitey escapar del ámbito de la ley, consolidar su poder y convertirse en uno de los más implacables y poderosos gángsteres de la historia de Boston.

El film nos cuenta como 25 años después de abandonar su pueblo natal, Don McKay recibe una carta de su exnovia, Sonny, contándole que se está muriendo y que desearía volverlo a ver de nuevo. Pero cuando Don regresa a casa, Sonny no es como él la recuerda y todo parece un poco extraño.

Amy, Jo, Beth y Meg son cuatro hermanas adolescentes que se embarcan en unas vacaciones con su madre, pero sin su padre, un evangelista itinerante. A medida que atraviesan el estado de Massachusetts, sumido en plena Guerra Civil, descubren el amor y la importancia de los lazos familiares.

Ambientada en Boston durante los años 20, en la época de la ley seca, gira en torno a un hombre que se adentra en el mundo del crimen organizado.